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丙酸是一种短链饱和脂肪酸,俗名初油酸,为有腐蚀性和刺激性气味低毒性无色液体,化学式CH3CH2COOH,cas号79-09-4,是8类危险品,对人体有危害,其合成方法有六种,用途于食品、香料、农药、医药、饲料有机合成、化学试剂等行业作用与功效好。
        

      

    

  丙酸化学式、结构式及理化性质
   丙酸化学式CH3CH2COOH,一般以游离酸或酯的形式自然存在,分子结构式C3H6O2为含三个碳的羧酸,如下图片:
        
     
   丙酸外观为无色液体,有刺激性气味,相对密度0.992,熔点- 22℃,沸点144.1℃,折射率1. 3874;溶解性是能与水混溶,溶于乙醇、丙酮和乙醚。
   丙酸具有一般羧酸的化学性质,能形成酰氯、酸酐、酯、酰胺、腈等化合物;在光照下,氯气与丙酸反应,方程式是2CH3CH2COOH+Cl2=2CH3CH2COOCl+H2α-氢原子在三氯化磷催化下容易被卤素取代,生成α-卤代丙酸。       

  丙酸用途及作用与功效
   丙酸是重要的精细化学品,也是其它许多精细化学品的中间体,主要用作食品和饲料添加剂,其次用途于农药、医药、香料等行业。

   1、食品
   丙酸是安全的食品防腐剂,可抑制细菌生长,也是谷物、饲料贮藏中有效的有机酸类防腐剂、防霉剂,对各类霉菌、需氧芽孢杆菌或革兰阴性杆菌有较强抑菌作用;将丙酸做成气溶胶的形式使用,可防止面包等食品发霉;
   丙酸还用于烘烤食品、干酪、仿制的乳制品。

   2、白酒、啤酒
   丙酸是白酒中香气咸份之一,可增加酒中酸的浓度,适量添加可使白酒甜、醇、浓、净,富有后劲;丙酸也可用作啤酒等中黏性物质抑制剂。

   3、香料
   在香料行业,用丙酸可以制取香料丙酸异戊酯、芳樟酯、丙酸香叶酯、丙酸乙酯、丙酸苄酯等,进而用于食品、化妆品、肥皂的香料。

   4、塑料
   在塑料行业,用丙酸、乙酸和纤维素可生产醋酸丙酸纤维素(CAP),用其可制取可生物降解塑料;丙酸也可用作硝酸纤维素溶剂和增塑剂。

   5、饲料:
   丙酸盐是重要的饲料防腐剂,对革兰氏阴性菌有较好的抑制作用,对酵母菌无害;丙酸用作青饲料的保鲜剂、保藏剂,可防止饲料在存贮过程中养分的流失,减少饲料中微生物的数量,多用于保藏猪、牛、羊和家禽用饲料,其中以丙酸钙效果最好。

   6、农药
   在农药行业,丙酸可用于生产丙酰胺,进而生产除草剂(敌稗、茅草枯、喹禾灵、嗯唑禾草灵、吡氟禾草灵、氟吡氯禾灵、乳氟禾草灵、丙草胺、敌草胺等),根据农药行业发展规划,除草剂是我国农药行业重点发展品种。

   7、医药
   在医药行业,丙酸的主要衍生物有维生素B6、萘普生、脑脉宁等;丙酸在体内外均有较弱的抑制真菌生长的作用,可用于皮肤真菌病的治疗,常与十一烯酸锌等配成复方制剂外用。
   
注:丙酸相关药品说明书及其版本
      苯丙酸诺龙注射液说明书(国家药品监督管理局2001年公布的第一批化学药品说明书)
      丙酸倍氯米松软膏说明书(国家药品监督管理局2001年公布的第一批化学药品说明书)
      丙酸睪酮注射液说明书(国家药品监督管理局2001年公布的第一批化学药品说明书)
      苯丙酸诺龙注射液说明书(国家药品监督管理局2002年公布的第二批化学药品说明书)
      丙酸倍氯米松鼻喷雾剂说明书(国家药品监督管理局2002年公布的第二批化学药品说明书)
      丙酸倍氯米松粉雾剂说明书(国家药品监督管理局2002年公布的第二批化学药品说明书)
      丙酸倍氯米松气雾剂说明书(国家药品监督管理局2002年公布的第二批化学药品说明书)
      丙酸倍氯米松软膏说明书(国家药品监督管理局2002年公布的第二批化学药品说明书)
      丙酸睪酮注射液说明书(国家药品监督管理局2002年公布的第二批化学药品说明书)
      丙酸交沙霉素干糖浆说明书(国家药品监督管理局2002年公布的第二批化学药品说明书)
      丙酸交沙霉素颗粒说明书(国家药品监督管理局2002年公布的第二批化学药品说明书)
      丙酸氯倍他索软膏说明书(国家药品监督管理局2002年公布的第二批化学药品说明书)
      丙酸倍氯米松鼻气雾剂说明书(国家食品药品监督管理局2007年公布的非处方药说明书范本)
      丙酸氟替卡松鼻喷雾剂说明书(国家食品药品监督管理局2007年公布的非处方药说明书范本)

   8、有机合成:
   丙酸是一种有机合成原料,用于合成丙烯盐(如丙酸钠、丙酸钙、丙酸锌、丙酸钾、丙酸镉等)、丙酸酯、乙烯基丙酸酯、丙烯酯纤维素等。

   9、化学试剂:
   丙酸可测定芳香族二胺类,其气相色谱分析标准。

   10、此外,丙酸于化妆品行业用作养发剂和去头屑止痒剂、于电镀行业用作化学镀和电镀的添加物质等也起到了很好的作用与功效。

丙酸合成方法
  丙酸上游原材料是氧气、一氧化碳、石蜡、环烷酸钴、环烷酸锰、乙酸铜、丙醛、丙酸钴、羰基镍、丙酸锰等,目前工业上丙酸合成的方法主要有丙醛氧化、乙醇羧化、轻质烃氧化等七种:

   1、低碳烃直接氧化法:以低碳烃为原料氧化生产乙酸时能联产甲酸和丙酸,分离后即可得到丙酸。

   2、雷珀(Reppe)法:乙烯在羰基镍催化作用下与一氧化碳和水反应一步合成丙酸,反应条件是250-320℃和10-30MPa,反应方程式如下:
        

   3、丙醛氧化法:丙醛在钴、锰和铜等盐类催化剂作用下,与空气或氧气反应生成丙酸,反应方程式如下:
        

   4、丙腈水解法:由丙腈在浓硫酸催化作用下水解制得,其反应式如下:

                     

   5、丙烯酸化法:由丙烯酸加氢还原制得,反应方程式如下:        

                    

   6、乙醇酸化法:以乙醇、一氧化碳和水为原料,在高温、高压下进行催化羧化得到丙酸。

   7、乙烯氢化法:以乙烯与一氧化碳、氢气为原料,在环烷酸钴等催化剂存在下,于100-200℃、20-30MPa条件下在极性溶剂中反应生成丙醛,进一步经空气或氧气氧化,催化剂用环烷酸钴、环烷酸锰、乙酸铜等,反应温度为60Chemicalbook℃,常压氧化反应而制得丙酸,反应方程式如下:
        CH2=CH2+CO+H2→CH3CH2CHO2CH3CH2CHO+O2→2CH3CH2COOH   
     
     注:丙酸下游产品有3-氯丙酸2-氯丙酸甲酯2-氯丙酸乙酯丙酸甲酯苯丙酮丙酰氯DL-丙氨酸甲霜灵敌稗禾草灵敌草胺等。

  酸毒性、危害
   丙酸是有腐蚀性和刺激性气味的低毒性无色可燃液体,cas号79-09-4,是8类危险品,危险品运输编号UN 1848/2924,对环境和人体有危害,当皮肤上沾染丙酸时要用大量清水冲洗,空气中最大容许浓度为l50mg/m3;含量99.5%以上的丙酸需用合金或铝贮罐包装,稀丙酸不能使用铝贮罐,可用合金钢或塑料衬里的普通钢贮罐包装。
             

  丙酸毒理学数据:
   1、毒性:属低毒类。

   2、急性毒性

     LD50:2600mg/kg(大鼠经口);5100mg/kg(小鼠经口);500mg/kg(兔经皮)。

   3、刺激性

     家兔经皮:495mg,重度刺激(开放性刺激试验);家兔经眼:990mg,重度刺激。

   4、生态毒性

     LC50:130mg/L(24h)(水蚤);188mg/L(24h)(蓝鳃太阳鱼);4390~5120mg/L(96h)(黑头呆鱼)。

   5、生物降解性

     实验室水体厌氧实验,降解半衰期为21d。

   6、非生物降解性

     空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为11d(理论)。

        

  丙酸危险性
   丙酸为可燃酸性腐蚀品,有腐蚀性,其蒸气与空气形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧(燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳)爆炸,与氧化剂能发生强烈反应。
   1、爆炸极限:2.9%-12.1%;
   2、引燃温度:465℃;
   3、燃烧热:1525.8kJ/mol(液体25℃);
   4、危险标记:
(酸性腐蚀品)

   5、危险品运输编号:UN 1848/2924

     

  丙酸的危害
   侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
   健康危害:吸入本品对呼吸道有强烈刺激性,可发生肺水肿;蒸气对眼有强烈刺激性,液体可致严重眼损害;皮肤接触可致灼伤;大量口服出现恶心、呕吐和腹痛。
   环境危害:对环境有危害,对水体可造成污染。
   燃爆危险: 丙酸易燃,具强腐蚀性、强刺激性,可致人体灼伤,具致敏性。 

     

  丙酸防护措施
   呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,佩带自给式呼吸器。
   眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
   防护服:穿工作服(防腐材料制作)。
   手防护:戴橡皮手套。
   其它:工作后,淋浴更衣,注意个人清洁卫生。
   

  丙酸泄漏应急处理:
   疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿化学防护服;不要直接接触泄漏物,在确保安全情况下堵漏;用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收,然后收集运至废物处理场所处置;也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统;如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
   废弃物处置方法:建议用焚烧法处置(废料加入易燃溶剂经混合后再焚烧

   

  急救措施
   皮肤接触:脱去污染的衣着,立即用水冲洗至少15分钟。若有灼伤,就医治疗。
   眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
   吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
   食入:误服者给饮大量温水,催吐,就医。
   灭火方法:雾状水、二氧化碳、砂土、抗溶性泡沫。

  丙酸储存条件:   
   储存于阴凉、通风的库房;远离火种、热源。库温不超过32℃,相对湿度不超过80%;保持容器密封,应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储;采用防爆型照明、通风设施;禁止使用易产生火花的机械设备和工具;储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

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